La montagna di Sarteano - o di Cetona- ( il "Mons Aspesulanus" o "Monti Piesi") porta le tracce di tutte le epoche: vi sono caverne dell'uomo preistorico che da Belverde si stendono lungo la costa prospicente la Val di Chiana e recenti scavi in località "La Villa" hanno portato alla luce armi neolitiche, selci leggermente lavorate e grezze. Tutt'intorno - Sferracavalli, Albinaia, Solaia, Molin Canale - vi sono tombe italiche che segnano la fine dell'epoca del bronzo e il principio di quella del ferro(forse contemporanee delle terramare dell'Emilia e delle abitazioni lacustri dell'Italia superiore); alcuni manufatti in pietra e in rame, trovati negli stessi luoghi, rilevano l'età neolitica.

In questi colli, compreso Pian Porcelli, si trovano anche Tombe a pozzetto ( la più arcaica è quella di Sferracavalli) con corredi funebri che appartengona alla civiltà Villanoviana, mentre nel colle di Solaia vi sono le Tombe a camera del periodo ionico-attico (buccheri a cilindretto etc.); la più importante necropoli di questo periodo, ora devastata, si trova nella bellissima zona "Bel Riguardo".

La civiltà Etrusca s'imprime nella località "Le Tombe" con Tombe a camera, urne, monili d'oro ( gran parte di questi oggetti ora sono al Museo Archeologico di Siena, prima facenti parte del Museo Bargagli di Sarteano). Dell'epoca romana sono il sepolcro delle Tombe con la coppa di Marco Terennio e i resti di edifici termali in località Sant'Angelo.

Il documento più antico che parli di sarteano è del 1308; nel 1178 un diploma di Federigo I Imperatore conferma i Conti Manenti sul possesso di Sarteano. Le alterne vicende dei Conti Manenti e di Sarteano la cui rocca era spesso contesa da Siena e da Orvieto, sono ampliamente documentate e non si distaccano molto dalla storia di tutti i castelli toscani del Medioevo.

Sarteano parteggia quasi sempre per Siena, anche nelle guerre contro Montepulciano ed anche quando il Papa Urbano IV nel 1263 fa passare Sarteano a Orvieto, nel 1265 ritorna sotto Siena con un'alleanza sempre rinnovata durante i secoli. I suoi statuti sono del 1265.

Quando S.Francesco entrò in Sarteano, nel 1212, per la ruga di mezzo, la gente era dedita alla lavorazione della lana, della pergamena e del cuoio: e l'industria della lana, dei "bigelli", doveva progredire, tanto che nel 1470 Siena permise a Sarteano di "esportare" il suo famoso "panno-lano".

Nel 1280 il castello di Sarteano viene venduto al podestà di questo libero comune e nello stesso anno viene riconosciuta l'attuale rocca ed in seguito ampliata e restaurata dai Monaldeschi d'Orvieto ( nel 1345) e dai senesi nel 1469. La fortezza precedente era molto simile all'attuale: cinta da doppia cerchia di mura, dominata da un cassero, con il maschio quadrato e torri rotonde ai lati. Sotto la rocca v'è un sistema di cunicoli praticabili, dell'età etrusca.

La sorte di Sarteano sèguita ad essere diretta da Siena, da Orvieto e da Perugia.Nel 1503 la cittadella soffre gravi danni inflitti dal Duca Valentino che voleva costringere Siena a cacciare Pandolfo Petrucci.

Nel 1555 Siena, presa, d'assedio alle armi imperiali e ducali, cade. Nel 1556, il castello di Sarteno viene preso a viva forza da Cosimo dei Medici.

Nel 1590 il Granduca Ferdinando I dà l'investitura del castello al capitano Eustachio Fanelli e il Granduca Cosimo II lo dà definitivamente a Brandimarte Fanelli e ai suoi discendenti che tuttora lo possiedono.

Oggi Sarteano è un sereno luogo di villeggiatura e resta uno dei paesi più suggestivi della Toscana meridionale, aspro per le sue montagne, umile e aristogratico, misterioso e inesauribile per ogni sondaggio del tempo remoto.